《别董大》这首诗表达了诗人高适对友人董大离别时的依依惜别之情，同时也展现了诗人豪迈豁达的胸襟。诗中描绘了送别时的晦暗寒冷的景象，并通过对自然景物的描写传达出诗人内心的深情和离愁别绪。尽管当时诗人自己处在困顿不达的境遇中，他并没有因此沮丧沉沦，而是用诗歌来激励友人，表达了对友情的珍视和对未来的美好祝愿。
这首诗通过以下方式体现了诗人的情感：
依依惜别：
诗人对友人远行的依依不舍之情，体现在对送别时景色的细腻描绘和对友人未来的关切。
豪迈豁达：
尽管身处逆境，诗人并未消沉，而是以豪迈的气概鼓励友人，展现出胸中的开阔与豁达。
情感真挚：
全诗语言简练，意境深远，通过自然景物的描写传达出诗人内心的柔情与坚韧。
历史背景：
诗的创作背景是唐玄宗天宝六年，当时诗人与友人因政治原因分别，反映了当时社会的动荡和个人命运的波折。
综上所述，《别董大》不仅是一首表达离愁别绪的诗作，也体现了诗人高适的人格魅力和对友情的深刻珍视