杜月笙之所以畏惧王亚樵，主要有以下几个原因：
暗杀能力：
王亚樵被誉为“暗杀大王”，策划并实施了多次针对政界要人、汉奸和日本人的暗杀行动，精准且果断，给许多高官显贵带来恐惧。
政治影响力：
王亚樵的行动不仅仅局限于暗杀，还包括破坏日军的重要活动，如炸死日军最高司令长官白川义则大将，显示了他在政治上的影响力。
民间声望：
尽管行事极端，但王亚樵不罔顾人命，黑名单上的人大多他认为对国家有愧，因而在民间享有较高的声誉。
组织力量：
尽管斧头帮人数和实力一般，但王亚樵得到了底层贫苦劳众的尊崇，并替他们发声，这也是他力量的一部分。
个人魅力：
杜月笙对王亚樵的侠义担当和勇气表示钦佩，认为他是个有担当的汉子，这也是他示弱而非畏惧的原因。
战略智慧：
王亚樵不仅武力出众，在斗争策略上也显示出极高的智慧，如在与杜月笙的较量中多次成功反击，令杜月笙陷入困境。
蒋介石的支持：
蒋介石和军统特务头子戴笠也对王亚樵有所忌惮，这对杜月笙构成了一定的压力。
综合上述原因，可以看出王亚樵在武力、智谋、政治影响以及民间声望等方面都具有强大的实力，这些因素综合作用于杜月笙对他的畏惧心理