根据提供的信息，杰克船长至少有五个女人与他有过关系，并且有孩子。具体包括：
1. 第一任妻子是电视女主持人Imani Showalter，他们有两个孩子，一个儿子和一个女儿，2005年离婚。
2. 第二任妻子是Renata White Jackson，他们有一个女儿，2015年离婚。
3. 与凡妮莎·帕拉迪斯订婚，并有两个孩子。
4. 与詹妮弗·格雷有过订婚关系。
5. 与好莱坞女星雪琳·芬有过订婚关系。
6. 与薇诺娜-赖德有过订婚关系，身上还纹有她的名字。
7. 80年代与化妆师Lori Anne Allison结过一次婚。
8. 与超模Kate Moss有结婚绯闻，但两人未正式订婚。
请注意，这些信息可能不全面，因为信息来源并未明确指出杰克船长与所有这些女性的关系性质，也没有提及他是否还有其他未公开的关系。