汉武帝对窦太后畏惧的原因主要归结于以下几点：
兵权在握：
窦太后掌握着虎符兵权，这是当时帝国统治的象征，她可以随时使用兵权来压制或废立皇帝。
政治资历深厚：
窦太后历经三朝，在朝中根基深厚，影响力巨大，她的政治经验丰富，手段老道。
治国理念不同：
窦太后信奉黄老道家，主张无为而治，而汉武帝刘彻则采取了更为积极和开放的儒家策略，两者在治国理念上存在根本分歧。
强势性格：
窦太后性格喜怒无常，对皇位继承人和朝政事务都有强烈的干预欲望，汉武帝在她面前必须小心谨慎。
外戚势力：
窦太后建立了庞大的外戚势力，进一步巩固了她在朝中的地位。
对新政的阻挠：
当汉武帝试图推行新政时，窦太后会出手阻挠，限制皇帝的权力和自由。
对皇位继承的干预：
窦太后曾支持自己的小儿子刘武继承皇位，给汉武帝带来极大的心理压力。
综上所述，窦太后的强大权力基础、深厚的政治资历、强势的性格、对皇位继承的干预以及对新政的阻挠，都是汉武帝对她畏惧的原因