伍咏薇被称为“伍姑娘”的原因主要与她的个人经历有关。伍咏薇出生于1969年的香港，成长在一个经济条件并不富裕的家庭，有两个哥哥，父母微薄的收入使得家庭更加拮据。伍咏薇自小性格叛逆，14岁时开始刺青，并因外貌吸引了注意，混入了黑社会，在那里她迅速崛起，甚至被称为“女大佬”般的狠角色。在那个年代，伍咏薇的行为与大多数同龄女孩子形成鲜明对比，她的这种不羁和叛逆性格，加上她在黑社会中的经历，使得外界习惯性地称她为“伍姑娘”。
这个外号反映了伍咏薇年轻时在香港社会中的边缘角色，以及她在那个环境中的影响力和地位。然而，这个外号并不总是带有贬义，有时也反映了她的直率和豪放的性格。随着年龄的增长和人生的转变，伍咏薇逐渐远离了那段经历，转型成为了一名演员，并在娱乐圈留下了自己的印记。