相转移催化剂(PTC)是一类能够促进反应物在两种不相溶的溶剂之间转移的催化剂,从而加速反应速率。常用的相转移催化剂主要包括以下几类:
季铵盐类
苄基三乙基氯化铵(TEBA)
四丁基溴化铵
四丁基氯化铵
四丁基硫酸氢铵(TBAB)
三辛基甲基氯化铵
十二烷基三甲基氯化铵
十四烷基三甲基氯化铵
冠醚类
18冠6
15冠5
环糊精
聚醚类
链状聚乙二醇(PEG)
链状聚乙二醇二烷基醚
环状聚醚
鎓盐类
氯化四苯鏻
氯化十六烷基三丁基鏻
其他
鏻盐
N—烷基膦酰胺
次甲基桥磷或氧硫化合物
叔胺
吡啶
三丁胺
相转移催化剂在有机合成中应用广泛,例如用于制备R2C型化合物、烷基化反应、氧化还原反应、酯类水解、氰卤离子置换反应、缩合反应、加成反应、聚合反应、碳烯环加成反应以及消除反应等。