杭州的气候温暖湿润，四季分明。根据历史数据和气候特点，杭州通常在9月中下旬开始转凉，但具体凉快的时间可能会因当年的气候条件而有所不同。以下是一些参考信息：
9月份，杭州天气开始逐渐转凉，但秋老虎现象可能导致白天依然较热。
到了10月份，随着冷空气势力的减弱和暖湿气流的消退，杭州天气会变得更加稳定和舒适，被认为是杭州一年中最舒适的月份之一。
10月下旬，杭州天气会更加凉快，昼夜温差变大，晚上会感觉凉爽。
因此，可以说杭州在9月中下旬开始转凉，10月份进入凉爽的秋季天气。不过，由于全球气候变暖等因素，这个时间可能会有所变化，建议关注实时天气预报以获得最准确的信息