陈晓的情史比较丰富，根据公开资料，他至少有过四段绯闻恋情：
余征瑶：
陈晓大学时期的女朋友，歌手许嵩的表妹，两人曾有过一段异地恋，但最终分手。
杨萍：
陈晓在演艺圈的早期女友，曾出演《黛玉传》中的角色，两人有过密切的互动，但最终也分手。
郭雅然：
有传闻称陈晓和王思聪后宫团小老婆郭雅然有过恋情，但郭雅然本人否认了这段关系。
杨蓉：
陈晓与杨蓉在《笑傲江湖》中合作，两人被传出有恋情，但最终也是分手收场。
赵丽颖：
因合作《陆贞传奇》等剧集，陈晓和赵丽颖被传出假戏真做，但最终这段关系也没有得到双方的公开承认。
陈妍希：
陈晓唯一公开的女友，两人因合作《神雕侠侣》而恋情曝光，并最终走到了一起。
以上信息根据公开资料整理而来，具体情况可能会有所变化。