许褚在三国时期是曹魏的一位著名将领，以勇猛著称。根据历史记载和《三国演义》的描述，许褚最害怕的三位将领是颜良、文丑和关羽。
颜良：
在官渡之战期间，颜良的勇猛令曹军胆寒，许褚在战场上面对颜良时选择避而不战，因为他知道颜良的武力非常出众。
文丑：
与颜良相似，文丑在战场上同样令曹军感到恐惧。在延津之战中，许褚再次选择避战，因为他了解文丑的实力与颜良相当。
关羽：
关羽作为刘备麾下的五虎上将之一，其武艺和战斗意志让许褚感到畏惧。在徐州之战中，许褚与关羽交战，最终未能取胜。
尽管许褚在许多战役中表现出了勇猛，面对这三位将领时，他却表现出了畏惧之情。需要注意的是，这些描述来源于《三国演义》这部小说，而非正史《三国志》，因此在评估历史人物时应结合史实和文学创作的差异