私企老板最怕的问题涉及多个方面，以下是主要的几点：
政策变动：
私企老板非常担心国家政策的调整，因为政策的变化可能会对企业的经营产生重大影响。例如，税收政策的改变、环保法规的加强等都可能增加企业的运营成本或限制企业的业务范围。
法律风险：
私企老板担心因违反法律法规而受到处罚。这包括劳动纠纷、税务问题、环境保护法规等。例如，企业可能会因为拖欠工资、违反税务规定或环境污染等问题而面临罚款、赔偿甚至刑事责任。
社会歧视：
一些私企老板担心社会对私营企业的歧视，这可能会影响企业的声誉和形象，进而影响客户关系和员工招聘。此外，他们还担心这种歧视会影响到子女的教育和就业。
技术流失：
私企老板特别担心关键技术人才的流失，因为这些人才往往掌握着企业的核心技术和商业秘密。一旦这些人才离职，企业可能会面临技术断代和质量下降的风险。
销售渠道失控：
私企老板担心业务人员控制销售渠道，尤其是当业务人员离职后，可能会带走客户资源，导致企业市场份额下降。
员工维权：
私企老板害怕员工通过劳动监察部门或法律途径维权，因为这不仅会影响企业的声誉和形象，还可能导致企业面临经济损失和法律责任。
税务稽查：
私企老板担心税务部门的稽查，因为一旦被发现有逃税、虚开发票等行为，将会面临严重的法律后果，包括罚款、滞纳金甚至刑事责任。
综上所述，私企老板最怕的问题主要集中在政策变动、法律风险、社会歧视、技术流失、销售渠道失控、员工维权和税务稽查等方面。企业主应当重视这些问题，并采取相应的措施来规避和应对潜在的风险。