一房两卖在特定情况下会涉及刑事责任，具体是否会被判刑取决于是否构成刑事犯罪，即是否具备《中华人民共和国刑法》所规定的犯罪要件。如果一房两卖的行为是以欺诈方式进行的，并且具有非法占有的目的，那么可能构成诈骗罪或合同诈骗罪。
根据《中华人民共和国刑法》第二百六十六条和第二百二十四条的规定，诈骗公私财物，数额较大的情况下，可处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。
在判断一房两卖是否构成犯罪时，通常会考虑以下因素：
1. 是否以虚构事实或隐瞒真相的方式诱骗买家签订合同；
2. 是否具有非法占有的目的；
3. 是否涉及合同签订和履行过程中的欺诈行为；
4. 诈骗金额的大小以及其他相关情节。
如果确定构成诈骗罪或合同诈骗罪，根据诈骗金额的大小和其他情节的严重程度，可能会面临相应的刑事处罚。
需要注意的是，一房两卖的最终归属权问题，通常根据合同签订顺序、付款情况以及产权登记情况来确定。