男生是否会随便讲述自己的情史，这个问题并没有一个绝对的答案，因为它受到多种因素的影响，包括个人性格、与对方的关系、信任程度、以及他对于过去的态度等。以下是一些可能的原因和情境：
信任与安全感
当男生对女生有好感并希望进一步发展关系时，他可能会选择坦白自己的过去，以显示对女生的尊重和建立信任。
关系深度
如果两人之间的关系较为深厚，男生可能会更愿意分享自己的情史，因为这有助于对方更好地了解自己。
性格差异
性格外向的男生可能更愿意谈论自己的情史，而内向的男生则可能更倾向于保守这个秘密。
对现任的在乎
有些男生因为太在乎现任伴侣，害怕失去对方，所以可能不敢轻易透露自己的过去。
情感状态
如果男生目前单身，并且过去的爱情都以失败告终，他可能会向朋友倾诉，以减轻心理负担。
炫耀或吸引注意
有的男人可能会讲述自己的情史作为一种炫耀，或者在女性面前展示自己的魅力。
避免误会
如果男生不喜欢对方，他可能会选择不透露自己的过去，以避免造成误会或传播不实信息。
社会文化因素
在某些文化或社交场合中，谈论个人感情经历可能被视为正常甚至必要的行为。
总的来说，男生是否随便讲述情史取决于他个人的选择和当下的情境。在任何情况下，沟通都是双向的，如果你对男生的过去感到好奇，最好的方式是通过恰当的询问和倾听来了解，同时也要尊重对方的感受和隐私