根据传统的中国生肖命理，属虎的人被认为在某些特定的月份出生可能会面临更多的挑战和困难。以下是属虎人最命苦的出生月份：
1. 农历六月（小暑时期）：这个月出生的属虎人可能会经历一生中的波折和坎坷，缺乏贵人的帮助，可能生活在贫困之中，与配偶的关系可能不和谐。
2. 农历九月（寒露时期）：此月出生的属虎人可能性格较为固执和高傲，做事可能不够灵活和实际，容易空想而不切实际，最终可能一事无成。
3. 农历十月（立冬时期）：十月出生的属虎人可能一生奔波劳碌，虽然勤恳但难以遇到赏识自己才能的上司，家庭关系可能较淡，家庭不和睦。
4. 农历十一月（大雪时期）：这个月出生的属虎人可能没有贵人的帮助，生活中波折较多，容易遭遇不幸，性情可能较为孤僻，难以成功。
5. 农历十二月（小寒时期）：十二月出生的属虎人可能一生较为平淡，但也会不时遇到阻碍，虽然做事认真但难以取得大的成就，身体健康也可能不佳。
以上信息基于传统生肖命理观点，实际人生经历会受到多种因素的影响，包括个人努力、环境条件、机遇等，因此不应过于迷信。